Narodil se 2. ledna 1918 v obci Zaričovo na Podkarpatské Rusi. Rodiče patřili k drobným zemědělcům, a tudíž neměli dostatek finančních prostředků na vzdělání svých dětí. Výtvarný talent jejich syna ale brzy zaujal mladou českou učitelku, na jejíž přímluvu získal Ivan Čilipko stipendium a odešel studovat do Příbrami obor restaurátorství kamenných památek. Po vyučení pracoval několik let jako restaurátor v Praze. V září 1938 byl při všeobecné mobilizaci povolán do československé armády, konkrétně do Velkého Meziříčí u Brna. Po uzavření mnichovské dohody se však musel stejně jako ostatní Rusíni okamžitě vrátit na Podkarpatskou Rus, kde začal znovu pracovat na hospodářství svých rodičů. Několik měsíců po maďarském záboru Podkarpatské Rusi v březnu 1939 narukoval do maďarské armády. Z výcvikového střediska se mu ale podařilo v říjnu 1939 ještě spolu s jedním přítelem uprchnout s tím, že přejdou hranice do Sovětského svazu. Při přechodu na počátku listopadu 1939 byli však okamžitě zatčeni. Nejdříve se dostali do věznice v Nadvirne, pak do Stanislavova. Zde byl Ivan Čilipko 9. července 1940 odsouzen za ilegální překročení hranic na tři roky pracovních táborů. Následoval transport do věznice v Charkově, po několika týdnech pak byli odsouzení vězni deportováni do lágru u řeky Pečory. Až do února 1943 byl Ivan Čilipko vězněn v několika lágrech mezi Pečorou a Vorkutou, kde nejdříve pracoval na stavbě železniční trati a poté jako pomocník táborové stráže. Amnestie pro československé občany vězněné v SSSR byla vyhlášena již koncem roku 1941, ale až počátkem dubna následujícího roku souhlasila sovětská vláda s tím, že propustí z gulagů i bývalé československé občany z Podkarpatské Rusi. Ivan Čilipko byl propuštěn až koncem února 1943 a měsíc poté se konečně dostal k Československé vojenské jednotce v Buzuluku. Prodělal výcvik v tankové škole v Tambově a do konce války působil jako mechanik u 1. československé tankové brigády v SSSR. S několika dalšími Rusíny se po válce usadil v Karlovicích na Bruntálsku, kde zprvu provozoval autodopravu a samostatně hospodařil. V 50. letech byl však nucen vstoupit do JZD a až do důchodu pracoval na různých pracovních pozicích v místním družstvu. Dodnes je předsedou bruntálské pobočky Československé obce legionářské. Žije střídavě v Karlovicích a v Brně.